Стероидные гормоны

Для правильного выяснения разнообразных нарушений функций отдельных звеньев сложной системы, регулирующей состояние и функционирование полового аппарата, чрезвычайно важное значение имеет знание биосинтеза стероидных гормонов в организме и различных отклонений его от нормы. Под названием «стероиды» объединяется большая группа органических соединений, образующихся в животных и растительных организмах и характеризующихся сходным структурным скелетом, в основе которого лежат три насыщенных шестичленных и одно пятичленное кольцо, взаимосвязанные в систему циклопента-гидрофенантрена. Все стероидные гормоны берут начало от стерана.

В группу стероидов входят: стерины, половые гормоны, гормоны коры надпочечников и др. Кроме природных стероидов, в настоящее время синтетическими методами получено большое количество веществ со сходным действием.

Общепризнанным является то, что путь всех стероидных гормонов, вырабатываемых в половых железах, надпочечниках, плаценте, одинаков. На уровне прогестерона происходит биохимическое превращение – переход ацетата в холестерин, который, подвергаясь гидроксилированию, преобразуется под действием энзима десмолазы в прегненолон; последний, в свою очередь, под влиянием энзима эолдегидрогеназы превращается в прогестерон. Однако при отсутствии указанного энзима прегненолон преобразуется в дегидроэпиандростерон. Прогестерон под влиянием 17-гидроксилирования превращается в 17-оксипрогестерон; он под воздействием стимулируемого гонадотропинами фермента превращается в А4-андростен-3-, 17-дион. Под воздействием реакции ароматизации из него образуются эстрон и эстрадиол.

Установлено, что фолликулостимулирующий гормон гипофиза, воздействуя на энзимную систему яичников, усиливает образование эстрогенов.

Помимо вышеуказанного обычного разделения стероидов, применяется также классификация этих веществ по количеству углеродных атомов, содержащихся в их молекуле. Остановимся вкратце только на некоторых группах.

Группа С18-с тероидов состоит из основных эстрогенных гормонов (эстрадпол, эстрон, эстриол) и их метаболитов. Сюда входят все соединения, содержащие 18 атомов углерода. Типичным представителем этих веществ является эстрап, который образуется путем присоединения метиловой группы СН3 к стерану. Стеран содержит в молекуле 17 атомов углерода, причем к 17-му атому нередко бывает присоединена боковая цепь различной длины. В положении 17 имеется гидроксильиая и кетогруппа. В настоящее время из организмов животных выделено 24 подобных соединения  (главным образом метаболиты  указанных  основных  эстрогенов).

Группа С19-с тероидов (группа андрогенов) включает тестостерон, его метаболиты и метаболиты гормонов коры надпочечников, а также большое количество синтетических производных. Они имеют гидроксильную или кетогруппу у углеродных атомов 3 и 17. Из гонад, мочи и крови здоровых и больных людей выделено свыше 56 подобных соединений. Классическим представителем указанных стероидов является андростан, образующийся путем присоединения к стерану двух метиловых  групп.

Группа Са1-с тероидов включает три вида производных прегнана: прегнандиол, минералокортикоиды (основными представителями этой группы являются дезоксикортикостерои и альдостерон), гликокортикоиды (кортизон, гидрокортизон и их метаболиты). К этой группе относятся гестагены (прогестероновые соединения), а также кортикоиды. Эти вещества, являющиеся производными прегнана, имеют две метиловые и присоединенную к 17-му атому углерода этиловую группы.

Из организма человека и позвоночных выделено свыше 70 соединений прегнанового ряда – метаболитов гормонов желтого тела и минералокортикоидов.